UN SIGLO EN EL QUE LA COMARCA FUE ESCENARIO
Juan II y su valido Álvaro de Luna, después de haber huido de Talavera y del secuestro del rey por su primo el infante de Aragón, pasaron tres semanas en el castillo de Montalbán, hasta que volvieron nuevamente a Talavera al retirar el infante don Enrique el asedio.
Pasó el Rey en nuestra ciudad los días de Navidad de aquel año de 1420 rodeado de la corte que celebró la victoria de don Juan. Para ello acudió también el rey de Navarra, que había llegado a serlo por matrimonio y durante cuyas bodas precisamente intentó su hermano Enrique hacerse con el poder secuestrando al Rey.
Volvió en otras ocasiones Juan II el Débil a Talavera en este siglo pleno de luchas entre facciones de nobles y la realeza. Como la sucedida en 1442, cuando el enfrentamiento se producía entre el propio Juan II y su hijo Enrique IV el Impotente.
En este caso, Pero Suárez, hijo del señor de Oropesa, toma nuestra villa declarándose partidario del futuro Enrique IV. Garciálvarez, su padre, que fiel al rey le había seguido en su huida al castillo de Montalbán, es apresado en esta ocasión por Juan II, por lo que después de unos días su hijo abandona el sitio de la ciudad y el Rey perdona a los sublevados dejando marchar a su padre a Oropesa.
En muchas de las luchas que hubo durante el reinado del rey Juan II la Santa Hermandad de Talavera aportó fuerzas armadas a los bandos en contienda.
Otro de los datos que nos hablan de la vinculación de Juan II a nuestra ciudad es que Alonso Martínez de Toledo, el Arcipreste de Talavera, tuvo entre otros cargos el de capellán del Rey y fue precisamente durante el tiempo que desempeñó estas atribuciones escribió su obra más conocida “El Corbacho” o «Reprobación del amor mundano».
Don Álvaro de Luna fue acumulando como hombre de confianza del rey numerosos señoríos vecinos de nuestra ciudad. A él pertenecieron Castillo de Bayuela y La Adrada, que le fueron entregados por Juan II después del episodio de la huida a Montalbán; Escalona, San Martín de Valdeiglesias, El Colmenar (que luego sería la Villa de Mombeltrán) y gran parte del valle del Tiétar.
Construyó los castillos de Maqueda y el cercano de San Silvestre y todas estas posesiones se completarían luego con las que obtuvo por su matrimonio en segundas nupcias, con doña Juana de Pimentel, ya que había enviudado de su primera mujer, con la que se casó en Talavera.
De los territorios obtenidos por este matrimonio destacaba Arenas de San Pedro y su territorio, con el que don Álvaro de Luna fue dueño de la práctica totalidad del territorio que separaba a Talavera de la sierra de Gredos, controlando los puertos de montaña, los puentes y las cañadas de la Mesta. Este hecho daba a sus señoríos un gran poder estratégico en aquella época, pues dominaba el paso entre las dos Castillas.
También estuvo don Álvaro a punto de perjudicar gravemente a Talavera pues apoyó al Maestre de la Orden de Alcántara cuando usurpó a nuestra ciudad los territorios situados más al sur de La Jara, con los términos actuales de Sevilleja, Campillo, Puerto de San Vicente, Castilblanco Alía, y Valdecaballeros.
Cuando don Álvaro cayó en desgracia y fue ejecutado por el rey que tanto confió en él, su viuda se retiró al castillo de Arenas, que por eso se llamó desde entonces “de la Triste Condesa”.
Nuestra ciudad y las tierras de su entorno siguieron teniendo cierto protagonismo en la historia de España durante el reinado de Enrique IV el Impotente, rey calificado por Marañón como un “eunucoide displásico”, pero que fue un hombre misántropo y bondadoso a quien no se pudo atribuir directamente ninguna de las muertes que se produjeron durante las luchas nobiliarias que tuvieron lugar a lo largo de su reinado.
Está documentada su presencia en varias ocasiones en Talavera dada su afición al monasterio de Guadalupe, donde fue enterrado, y ser nuestra villa camino habitual hacia el monasterio de las Villuercas en aquellos tiempos en los que se hallaba en su época de mayor esplendor.
Pero es durante la guerra civil que enfrenta a los partidarios de don Enrique con los de su hermano Alfonso, que pretendía reinar por considerarse que Juana, la única hija de Enrique, era en realidad hija del apuesto cortesano Beltrán de la Cueva, y por eso era llamada la Beltraneja, dada la manifiesta impotencia del rey en su primer matrimonio. Se llega incluso a hacer una ridícula ceremonia en la que dos prelados certifican que el rey había recuperado su virilidad en el segundo matrimonio.
Detrás de esta guerra se esconden en realidad las luchas entre diferentes facciones de la nobleza, y debido al enfrentamiento llegan los detractores de don Enrique a hacer un simulacro de destronamiento del rey en Ávila vistiendo con sus atributos a un muñeco, quitándoselos después y derribándole de una patada.
Los nobles y prelados que apoyaban la causa de don Alfonso se reunieron en julio de1466 en Talavera, partidaria entonces de los rebeldes para tomar una serie de decisiones sobre la estrategia a seguir contra don Enrique. El arzobispo de Toledo y el maestre de la orden de Santiago se muestran más belicosos pero el conde de Benavente y el maestre de Alcántara tienen una actitud más moderada que es al final es la que se adopta.