EL CONVENTO, LA ARQUITECTURA Y OTRAS COSILLAS DE LA CALZADA
EL CONVENTO: Cuenta la leyenda que en cierta ocasión un antiguo hospital del pueblo situado en el camino de Carrascalejo vio como se derrumbaba por falta de medios una de sus estancias. Al cabo de unos días las gentes de La Calzada comenzaron a observar que entre los cascotes del derrumbe se veía una luz extraña e, intrigados por el hecho, removieron los escombros y apareció la imagen del Santo Cristo de las Misericordias, que primero se veneró en el hospital, para más tarde construir para su alojamiento una ermita con las limosnas que ofrecieron los devotos y curiosos que acudían a visitar la imagen para remediar sequías, epidemias y hasta un terremoto que, afectando a toda la zona, dejó sin embargo indemne a esta villa arañuela.
En 1667 se transformó la ermita en iglesia siendo su maestro de obras el calzadeño Pedro Sánchez. El recinto tenía una sola nave separada de la capilla mayor por una escalera de tres peldaños cerrada con reja de madera sobre zócalo de piedra. El coro está a los pies en planta alta y la fachada estaba rematada por espadaña de un solo hueco. Los muros son de aparejo toledano tanto en la iglesia como en el resto del actual edificio conventual.
Fray Francisco Ignacio del Castillo fue el agustino que a mediados del siglo XVII tomó la iniciativa para que se instituyera el convento de agustinas recoletas de Calzada de Oropesa, bajo cuya custodia quedaría el Cristo de la Misericordia, así como también fundó el convento hermano de Serradilla en Cáceres. En ambas instituciones tuvo mucho que ver sor Isabel de la Madre de Dios, nacida en Guadyerbas las Altas, despoblado situado en el ámbito geográfico de Navalcán, en cuya parroquia se conservan sus actas de bautismo. Fue sobrina de otra mística y tía suya, también navalqueña llamada sor Isabel de Jesús, profesó en el cenobio de Arenas de San Pedro para desde allí salir a fundar el convento de la población extremeña de Serradilla, desde donde vino a La Calzada para fundar otro monasterio. Fue esta monja famosa en su tiempo por su santidad y misticismo y a ella acudían nobles y prelados para consultar diversas cuestiones.
A petición de la madre Isabel, el conde de Oropesa, Manuel Joaquín Álvarez de Toledo y su esposa Isabel Pacheco, piden a la villa de La Calzada la ermita y el viejo hospital para la fundación de un convento, lo que concede el concejo local a cambio de que el conde les proporcione otro edificio para destinarlo a funciones hospitalarias. En 1675 comienzan las obras y se inaugura en 1676. En 1704 se hacen algunas reformas añadiendo la parte de la iglesia que sobresale de la fachada y haciéndose la espadaña actual de tres huecos.
La iglesia del monasterio tiene planta de cruz latina con una sola nave. El crucero está cubierto por cúpula de media naranja con linterna que descansa sobre un rico cimborrio. En las pechinas hay pintados santos de la orden agustina. Tiene tres buenos retablos barrocos y en el central se encuentra la hermosa talla del Cristo de la Misericordia.
ARQUITECTURA POPULAR: La Calzada cuenta con algunas casas solariegas y viviendas de típica arquitectura popular que nos invitan a dar una vuelta por el pueblo. Son de destacar la antigua casa de los presbíteros y canónigos del siglo XVI, la casa curato del XVII, o la casa de los Tebar también de esa centuria, además de algunas viviendas decimonónicas de empaque como la casa de la Hidalga, la casa de La Castilla, la casa de los Huertas Vega y algunas más repartidas por el casco urbano.
FIESTAS: En cuanto a las fiestas populares debemos destacar dos días en que se sale a disfrutar en los campos cercanos, el día del Calbote que se celebra el 1 de noviembre y el del Hornazo el 25 de abril. En las fiestas del Cristo de Septiembre se hace una comida colectiva popular con la vaquilla y en el mes de mayo se va a la romería de la Virgen del Rosario.
Siempre ha tenido La Calzada artesanos que destacaron por su arte pastoril, fabricando algunos de ellos hermosos objetos en raíz de fresno como morteros o rabeles. También hay un cestero, Germán Parra, que fabrica piezas de artesanía del mimbre. Las monjas del convento decoran piezas de cerámica. También fue famosa La Calzada por sus magníficos herreros que han dejado como muestra algunas de las rejas repartidas por las fachadas del pueblo.