Otra opción para llegar Guadalupe es la que, recorriendo el Camino Viejo desde Talavera por Puente del Arzobispo, se desvía de éste al cruzar el río Pedroso y en lugar de seguir hasta el Puerto de Arrebatacapas por Villar, continúa hacia Valdelacasa, Garvín y Peraleda para enlazar después con el Camino de Los Ibores que más adelante conoceremos.
Desde Puente tenemos dos opciones, la primera es seguir la carretera hacia Villar y tomar la desviación a la derecha pasado el río Pedroso y la segunda consiste en recorrer el camino que va directamente desde Puente hasta Valdelacasa pasando por La Oliva, antiguo despoblado que conserva su iglesia, sus inscripciones romanas y sus dos verracos. Este último camino viene a desembocar también a la carretera, junto al río Pizarroso algo más de tres kilómetros antes de llegar a Valdelacasa.
Como todos los pueblos de la Jara Occidental también éste es rico en hallazgos arqueológicos. Hay ruinas de amurallamientos de viejos castros prerromanos en algunas de sus elevaciones, encontramos en su término restos de hasta tres dólmenes bastante deteriorados que son conocidos como el del Tesoro, Talayuelas I y Talayuelas II. En el paraje conocido como el Castillejo, además de los restos de una atalaya musulmana, se encuentran cerámicas del calcolítico y algunos grabados rupestres muy sencillos pertenecientes al Arte Esquemático. Un verraco, que demuestra la presencia vetona en el pueblo, se ha instalado a la entrada del caserío. Los romanos dejaron en el lugar dos inscripciones epigráficas, una de ellas en mármol sobre el enterramiento de varios personajes de la época a los que se aludía como gente de la tribu “taganana”, nombre relacionado probablemente con el paso del Tajo (Tagus) por la zona. Otros topónimos como Los Villares, el Castrejon o las Moralas nos hablan también de antiguas poblaciones.
Los árabes dejaron en su término una de las fortalezas que formaban con Canturias, Vascos, Castros o Alija esa línea defensiva fluvial que protegía a los musulmanes del avance de los cristianos. En este caso, se trata del castillo de Espejel cuyo nombre tiene resonancias mozárabes y en cuyo entorno también existía un poblado, más tarde habitado por los primeros repobladores cristianos, resultando por ello el antecedente directo del pueblo de Valdelacasa, en cuya localización actual, más fértil y menos abrupta, acabaron asentándose.
Esta antigua población medieval se sitúa concretamente entre la desembocadura del arroyo del Madroño y el Tajo. Apenas quedan en pie las murallas y restos de un foso defensivo en la cara este y las paredes caídas de antiguas viviendas del poblado repartidas por las empinadas laderas. Hoy las aguas tienen elevado su nivel por el reculaje del embalse de Valdecañas y esto hace que no se puedan visitar los cercanos molinos de Espejel, propiedad en otros tiempos de los jerónimos de Guadalupe y de los que sí podemos ver las antiguas dependencias donde habitaban frailes y molineros. Este castillo fue otorgado por Alfonso VIII a la orden de Santiago en el siglo XII para que lo defendiera y lo restaurara, aunque se entabló un pleito por la reclamación que hizo sobre la fortaleza un tal Juan Martínez al que se lo había donado Sancho IV, pero que al final transige pasando a los caballeros santiaguistas.
Fernando III el Santo concede a Talavera los territorios de las diecisiete heredades del Pedroso para que desde la villa sean repobladas. En su ámbito se encontraba nuestro pueblo y desde entonces perteneció Valdelacasa a la Tierra de Talavera y por tanto a los arzobispos toledanos hasta la desaparición de los señoríos en el siglo XIX, centuria en que también se divide La Jara incluyendo en Extremadura esta parte del alfoz talaverano.